Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un ex amico del padre di Chuck e la figlia Raina (TIKA SUMPTER) - tornano a Manhattan a occuparsi di una faccenda sospesa.
I sogni di Blair paiono avverarsi, ma Serena minaccia di mettere tutto a repentaglio. Nate è conteso tra la sua relazione con Raina (TIKA SUMPTER) e la lealtà verso Chuck.
Blair e Dan si fronteggiano quando entrambi hanno l’internato alla rivista W. Chuck trova pane per i suoi denti con Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN) e sua figlia (TIKA SUMPTER) tornati.
Serena chiede aiuto a Charlie (KAYLEE DeFER) per andare in incognito, per stabilire perché Dan e Blair passano tanto tempo insieme. Raina (TIKA SUMPTER) decide di cercare sua madre.
La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) di Ben (DAVID CALL) arriva in città, facendo venire al pettine i nodi tra Ben e Serena. BILLY BALDWIN figura come William van der Woodsen.