ベッキー（パーカー・ポージー）、ゲイル（エイミー・ポーラー）、ジュディ（レイチェル・ドラッチ）の3人は、勝ち組女になりたいと夢見つつも、まったくダメなアラフォー仲良しトリオ。そんなさえない3人に、春の訪れとともに思わぬチャンスが舞い込んだ。ベッキーが上司の娘アシュリー（アンバー・タンブリン）のお目付け役としてサウスパードレ島に同行することになり、春休み中の大学生たちで賑わう島で、3人もパーティー三昧の楽しいバカンスを過ごすことにしたのだ。やがて、様々な失敗や痛手を経て、3人とアシュリーは無理をするよりも自分らしさを忘れないほうがずっとステキだと気づいていく。