第1話: 地元の新聞でコラム「SEX and the CITY」を連載している30代独身女性のコラムニスト、キャリー・ブラッド。彼女は友達3人と、完璧な恋人を追い求めて悩むのをやめて、セックスライフを楽しむことに。

ミランダは不覚にも、モデルとばかり付き合う「モデライザー」とデートしてしまう。サマンサは自分からモデライザーとデートし、セックス体験をビデオに収める。キャリーはモデルのデレックとの関係を試しながら、ミスター・ビッグの気を引く。

キャリーはロングアイランドの友人夫婦宅に招かれるが、その夫にペニスを見せられてしまう。ミランダは勤務先の法律事務所でレズではないかと疑われる。サマンサは自宅マンションのドアマンと親しくなる。一方で、シャーロットは食器の趣味が合わなかったために、格好の独身男性を振ってしまう。

第4話: 20代のイケメンとのデートに限界を感じ始めたキャリー。一方、シャーロットの彼氏にはちょっとした性癖があった。サマンサは、いつも相手の男よりも年上であるという現実に目を向け始めるのだった。

第5話: キャリーはハンサムなフランス人建築家とデートするが、彼は一夜を過ごした謝礼として千ドルを置いていった。一方、シャーロットは有名な画家のモデルに起用された。スキッパーはミランダとのセックスの虜になり...。

キャリーは、ミスター・ビッグには何か「隠し事」があるのではないかと疑う。一方でミランダは、新恋人のセックスにまつわる秘密を知ってしまう。サマンサはベッドを共にした相手については、いつもあけっぴろげ。シャーロットは過去に超正統派ユダヤ人と秘密の情事を交わしたことを打ち明ける。