大親友グレイスが婚約したと聞き、驚くウィル。彼らは結婚すべきでないと考えるウィルだったが、グレイスとの友情を失うのが怖くて切り出せない。

ルームメートのジャックと、そのペットのグアポにいらいらするウィル。グレイスと一緒に暮らすことになったら、ジャックを早く追い出せるかも!?

2つのバスルームを仕切る壁を取り払って、共用の広いバスルームにリフォームしようと提案するグレイス。同居がもたらす変化にウィルは気後れする。

ハーリンのアパートのインテリアデザインを引き受けたグレイス。ところが、コテコテのカウボーイ調に仕上げてしまい…。ジャックはバーで歌をうたう。

ハロウィーンの夜、ハーリンの子供たちをトリック･オア･トリートに連れ出したウィルとグレイス。仮装したジャックとカレンは夜の街へ繰り出す。

ウィルが去年の夏に二股をかけていたと、グレイスにバラすジャック。彼女はそれを聞き、ウィルには親友の自分にさえも隠し事があることを意識し始める。