2029年、テッドが子供たちに母親との出会いを語る。2人の物語は、2005年、マーシャルとリリーが婚約した時に始まった。運命の相手探しに躍起になるテッドは、ロビンと出会い、彼女との結婚を意識するようになる。

テッドはパーティーを開き、ロビンを招待して、彼女と"偶然の再会"を果たそうと目論む。しかし彼女が現れなかったので、テッドは次の夜も、また次の夜もパーティーを開き続ける。一方、リリーは飽きることなくマーシャルにセックスを求め、彼が論文を書くのを妨げる。

バーニーは空港に行って女の子をナンパしようとテッドを誘う。彼らは女の子２人を追ってフィラデルフィアまで行くが、不審な行動をしたために空港警備員に捕まってしまう。リリーは女子会で、男性からの視線を独り占めするロビンにいら立つ。

テッドは昔の恋人と再会し、今の自分に彼女と付き合う覚悟があるのかどうか考える。彼女のほうは誕生日に振られたことを根に持っていて、テッドからの連絡を快く思っていない。バーニーはロビンにお金を払って、放送中に不適切なことを言わせようとする。

ロビンは新しくできた人気クラブの入店パスを手に入れ、テッドとバーニーを連れて行くが、VIPルームに入れず不機嫌になる。マーシャルとリリーはもっと大人っぽくなろうと、家でワインのテイスティングパーティーを開くが、マーシャルは退屈してしまう。

テッドは20代の頃に、何年も前にパーティーで知り合ったものの電話番号を失くしてしまった女性にもう一度会いたいと、毎年同じ退屈なハロウィーンパーティーに参加していたことを子供たちに語る。ロビンはマーシャル、リリーとダブルデートに出かける。