〈気になる気になる 〉ポニーのおせっかいをやめさせようと行動したことで、アニーがポニーをより大きなトラブルへと導いてしまう! ／〈 ベアトリス〉 一人ぼっちの友達を気遣って、ポニーと1日過ごさせてあげるアニー。友達の方が自分よりポニーとうまく付き合っているのをみて不安になる。

〈植物なんか怖くない〉ポニーが植物を怖がるようになってしまう。果たして、アニーはポニーとキャンプにいけるのか。／〈ヘストンの大切な上着〉とある寒い日、ヘストンがアニーに新品の上着を貸す。ポニーに汚されることを確信するアニー。

〈ゲームホース〉ポニーがゲームマスターに。ゲームナイトで友達みんながトラブルに見舞われるが、アニーとポニーがゲームスキルを駆使してみんなを救う。／〈ユニコーン〉ひょんなことで自分がユニコーンだと思い込むポニー。アニーは彼を利用して、備え付けのコートが閉鎖されるのを防ぐ為の一計を案じる。

〈かわいいホラス〉居残りを賭けて、校長先生の枯れかけた植物を回復させることになったアニー。しかし、ポニーがその植物に愛着を持ってしまったことで事態はアニーの予期せぬ方向へ。／〈長靴はどこ?〉ポニーの中途半端なアイデアが原因でアニーの長靴の片方がなくなる。その日は、よりにもよってマーケット恒例のカレンダー用家族写真の撮影日!

〈研究レポート〉ジェリーの期待を背負ったアニーは、理科の研究発表の課題にとりかかろうとするが、ポニーの魔の手が忍び寄る。／〈魔法のソファ〉本屋へ本を探しにきたアニーとポニーは、世界でもっとも心地の良いと言っても過言ではないソファを見つけるのだが、すごいのはそれだけではなかった。

〈ヘアカットお願いします〉ヘアカットに来たアニーだが、ポニーに課した単純な指示がきっかけで大冒険が始まる。／〈ジェリーの誕生日〉アニーとポニーは協力してジェリーに最高の誕生日を過ごしてもらおうとするのだが、事態は良くない方へと向かう。