11살 고아 앤 셜리는 보육원에서 프린스 에드워드 섬의 그린 게이블스로 향한다. 상상력이 풍부하고 밝은 성격에, 빨간 머리가 돋보이는 앤. 그러나 도착하자마자 매슈와 마릴라 남매는 남자아이를 원했다는 사실을 알게 되는데...

그린 게이블스에 있게 된 앤은 크게 기뻐한다. 하지만 이웃에 사는 린드 부인이 자기 외모에 대해 이런저런 얘기를 하자 벌컥 화를 내고, 절대 사과하지 않겠다고 고집을 부리는데...

처음으로 소풍 간다는 생각에 들떠 있던 앤. 그러던 중 마릴라의 브로치가 없어져 의심을 받게 된다. 자신은 방에서 달아보기만 했다고 하지만, 마릴라는 솔직하게 말하지 않으면 소풍에 보내지 않겠다고 하는데...

등교 거부를 시작한 앤. 그린 게이블스에서 다이애나와 다과회를 연다. 실수로 다이애나가 와인을 마시고 취하자, 배리 부인은 두 아이를 더 이상 어울리지 못하게 하고, 앤은 다이애나를 만나기 위해 다시 학교로 돌아가는데...

12살이 된 앤. 친구들과 명령 놀이를 하다 헛간 지붕에서 떨어져 발목이 부러지고 만다. 그사이 학교에는 젊은 선생님이 새로 부임하고, 학교로 돌아온 앤은 스테이시 선생님에게 긍정적인 영향을 받으며 성장해 가는데...

13살이 된 앤은 소설 쓰는 숙제를 하면서 프러포즈 장면을 구상하기 위해 이것저것 조사하지만, 만족스러운 답을 얻지 못하고 결국 상상해서 쓰기로 한다. 친구들과 이야기 클럽을 만들어 활동하면서 리더로서 역량을 발휘하기도 하는데…