방울양배추의 밤 - 봐! 토끼의 밭에! 새인가? 비행기인가? 아니, ‘저어어기 먼 곳에서’ 푸의 책 속으로 떨어진 UFO(미확인 추락 물체)야. 헌드레드 에이커 숲의 친구들은 태어나서 가장 무서운 밤에 자신들을 찾아온 것의 정체를 알아내기 위해 마지못해 힘을 모은다! 난 밤새 웃을 수도 있었어 - 티거가 웃음을 잃어버리자, 우리의 친구들은 티거를 도울 방법을 생각해 낸다. 티거를 웃기기 위해 못 할 일이 있을까?

둘레=해적 곱하기 ‘악’ 제곱 - 푸와 친구들이 크리스토퍼 로빈의 방에서 해적 책을 발견한다. 화려한 모험으로 자신들의 이야기를 재미있게 할지 고민 끝에, ‘해적의 삶’을 살아 보기로 한다. 푸의 할 일 - 너무 느릿느릿한 푸를 참지 못한 토끼가 푸가 시간을 지키도록 도울 계획을 마련한다. 토끼의 ‘시간 지키기’ 계획은 꿀을 사랑하는 곰돌이 푸를 만나 다른 의미로 바뀐다.

왔노라, 심었노라, 때렸노라 - 티거가 토끼의 밭에서 피글렛을 덮치면서 토끼가 밭을 구분해둔 표지판이 뒤죽박죽돼 버린다. 토끼가 화낼까 봐 걱정된 티거와 피글렛은 표지판의 의미와 역할을 착각하고, 표지판에 맞게 채소를 색칠하기로 하면서 우스꽝스러운 일이 벌어진다. 케이크 내놔 - 푸, 피글렛, 티거, 토끼는 100쪽이 된 기념으로 케이크를 만들어 축하하기로 한다. 넷은 각자 올빼미에게서 케이크 만드는 법을 일부만 듣고 케이크를 만들어야 한다. 과연 케이크가 완성됐을 때 책은 몇 쪽이 될까?