때는 2000년. 입시지옥을 뚫고 이제 막 대학생이 된 민기는 같은 과 동기 준석, 기혁, 광재와 다닌다. 머리 속은 오직 친구들과의 게임뿐, 여자에 관심이 없던 민기는 권설하를 만나며 처음으로 이성에 눈을 뜬다.

민기는 권설하와 더 친해지려 노력한다. 과제 때문에 권설하와 전시회에 함께 가게 된 민기는 이 기회를 둘만의 데이트로 만들기 위해 철저히 준비하지만 실수로 오해만 쌓여 간다.

권설하는 민기의 문자 고백을 받고 돌려서 거절한다. 그 시그널을 잘못 해석한 민기는 다시 고백했다가 확실히 거절당한다. 충격을 느낄 겨를도 없이 민기는 권설하의 유학 소식을 듣게 된다.

민기는 윤설하에게 첫눈에 반하지만 혹시 권설하와 이름이 같아서 생긴 착각일까 고민한다. 순수한 민기 모습에 윤설하도 점차 호감을 느낀다. 함께 간 술집에서 우연히 윤설하의 전 연인 용택을 마주한다.

민기는 윤설하의 자기소개서를 도와주고, 윤설하는 1차 합격 소식을 민기와 함께 축하하다가 술김에 키스를 하며 둘은 연인이 된다. 결국 함께 밤을 보내게 되고, 이때 민기는 뜻밖의 질문을 던진다.

윤설하는 면접을 망치고, 민기는 카페 알바 중 우연히 용택을 만나게 된다. 그가 윤설하의 전 연인이라는 사실을 알게 된 민기는 혼란스럽고, 쌓였던 감정이 터지면서 두 사람은 결국 크게 다투게 된다.