최연소 장원급제를 한 정우(로운 분)는 부마로 간택되지만, 혼롓날 공주가 쓰러지고 열일곱에 홀아비가 된다. 이후 8년간 혼인무효 상소를 올리는 정우! 그러던 어느 날 이중생활을 하는 중매쟁이 순덕(조이현 분)을 만나게 되는데...

정우(로운 분)는 늙은 아씨들의 혼례를 성사시켜 세자 가례 명분을 만들자고 제안한다. 임금(조한철 분)은 성공하면 혼인무효 상소를 받아주겠지만, 실패하면 사약을 받으라 명한다. 이에 정우는 중매의 신 순덕(조이현 분)을 찾아가는데...

모든 과정을 나리와 함께 한다! 정우와 순덕은 중매 계약을 맺고, 남산골로 향한다. 하지만 혼례에 관심이 없는 조씨부인과 원녀들로 인해 애를 먹는다. 한편 정우는 금잠고독을 사기 위해 명 나라 상인을 만나게 되는데...

나는 너를 실망시키는 남자가 아니다! 박복기의 계략으로 위기에 처한 조씨부인과 하나. 정우와 순덕은 이를 해결하기 위해 애쓴다. 한편 본격적인 혼례작전이 시작되고, 초파일 연애의 메카 선화사에서 세 자매의 연분을 찾아보기로 하는데...

제가 방패가 되어드리겠습니다! 선화사에 모여든 청춘남녀 때문에 정우가 힘들어하자 순덕은 자신 만의 방법으로 보호해 준다. 서로에게 조금씩 빠져드는 두 사람. 한편 박씨부인은 정우가 남산골 딸들의 중매에 나선 것을 알게 되는데...

어사 나리가 울분남이었어? 순덕은 정우가 ‘울분남’ 의빈 대감이라는 사실을 알고 크게 당황한다. 한편 정우와 순덕은 세 자매의 연분을 정하던 중 얼결에 서로의 손을 잡게 되고, 둘 사이에 묘한 기류가 흐르는데...