우리, 사랑했을까

영화사 엄지필름 PD이자 ‘14년차 싱글맘’인 애정. 어느 날, 믿었던 회사 대표에게 보증사기를 당해 뒤집어쓴 빚만 10억! 회사에 남은 거라곤 어느 무명 소설가의 판권 계약서뿐. 그런데 이 작품이 세계 3대 문학상을 수상한 천억만의 데뷔작? 대부업체 사장 파도는 애정에게 천억만과 톱스타 류진을 데려오는 조건으로 빚 청산과 100억 영화 투자를 약속하는데...

애정은 천억만 작가의 실체가 과거 구남친 대오라는 사실에 화들짝 놀란다. 오랜 시간 복수의 칼을 갈아왔던 대오는 애정의 제안을 단박에 거절하며 통쾌해한다. 애정은 대오의 소설 속 여주인공이 자신과 닮았다는 사실을 알게 되고 대오의 북콘서트장으로 향한다. 한편, 애정의 딸 하늬는 다락방에서 과거 엄마의 추억이 담긴 비밀상자를 발견하고 충격에 빠지는데...

애정은 대오와 아찔한 14년 만의 재회를 하지만, 계약은커녕 마음만 뒤숭숭해진다. 대오는 애정과의 재회 이후 할리우드 제의받으며, 작가로서 더 나아갈 기회를 얻는다. 연우는 향자로부터 하숙 제안을 받고, 애정과 더 가까워질 수 있단 기대에 마음이 부푼다. 한편, 천억만 판권을 사수해야 하는 애정에겐 또 다른 위기 순간이 닥치고. 그 사이, 아빠에 관한 또 다른 단서를 찾은 하늬는 본격적인 아빠 찾기에 돌입하는데..

드디어 대오와 계약을 하게 된 애정. 기쁨도 잠시, 배우 류진캐스팅 미션이 남아있다. 대오는 오랜만에 만난 애정이 그 동안 어떻게 살아왔는지 궁금한 가운데, 애정과 묘한 관계로 보이는 연우가 신경 쓰인다. 한편, 하늬는 14년 전 엄마가 쓰던 옛날 휴대폰에서 의미심장한 문자를 발견하게 되고, 아빠의 정체에 좀 더 가까워지게 되는데..

하늬의 학교로 명사특강을 가게 된 류진. 14년 만에 애정과 마주하며 영화 출연 제안을 받아들인다. 영화 제작 기념 축하자리에 함께 모이게 된 대오, 류진, 파도 세 남자는 애정을 사이에 두고 치열한 신경전 벌이는 한편, 애정에겐 또 다른 주연배우로 주아린을 캐스팅하라는 새로운 미션이 떨어지는데..

연우의 고백으로 죽은 줄로만 알았던 연애세포가 살아나는 애정. 대오는 연우의 고백에 흔들리는 애정을 보며 묘한 질투를 느끼곤 사사건건 시비를 건다. 애정은 그런 대오와 가급적 마주치고 싶지 않지만, 주아린캐스팅 미션을 함께 수행해야만 하는 운명 속에, 어쩔 수 없이 “작업 중 안전수칙”을 전격 제안하게 되는데..