호텔 대표이사 재인은 성현그룹의 회장이자 자기 할아버지 규철이 유언장을 고쳤다는 사실을 알게 된다. 고친 유언장 속 상속의 조건은 김다현이라는 여자와 결혼해야 한다는 것이었고, 재현은 다현을 찾아간다.

다짜고짜 찾아온 재인이 황당한 다현. 다현은 결혼에는 관심이 전혀 없었고 재인은 6개월간의 진지한 교제라는 새로운 조건을 가지고 다시 다현을 찾아간다.

재현과 다인은 각자의 요구사항을 담은 계약서에 도장을 찍고 6개월 간의 진지한 교제를 약속한다. 그렇게 시작된 데이트지만 달라도 너무 다른 두 사람은 첫데이트부터 순탄치 않다. 그는 다현의 엄마에게 진지하게 만나는 사이라며 전화로 인사를 드리는가 하면, 적극적인 스킨쉽까지 시도한다.

첫 데이트 때 기자의 눈에 띈 바람에 열애설 기사가 난 재인과 다현. 연관기사에 있는 재인의 화려한 연애 전적을 보니 그가 어제 했던 뽀뽀가 떠오르며 더욱 화가 나 재인을 불러낸다. 다현은 성격 이상한 줄로만 알았던 재인에게서 의외의 모습을 발견하고는 마음이 조금씩 열리기 시작하는데…

다현과 재인은 데이트 중에 현진의 오빠 선우를 만난다. 선우 오빠라며 반가워하는 다현과 다다라고 부르며 다가오는 선우가 재인은 못마땅하기만 하다. 한편, 다현의 옥탑방 근처에 도둑이 들어 불안한 재인은 이제 그녀의 옥탑방까지 들어가게 되는데…

서로에 대한 마음이 깊어지던 찰나, 재인의 회사에 긴급 상황이 발생하고 그 소식을 듣지 못한 다현은 약속 자리에서 하염없이 기다리게 된다. 다현은 자신을 바람맞힌 재인이 섭섭하기만 하고, 재인은 다현의 화를 풀어주려 하지만 두사람은 자꾸 엇갈린다.