Bo-ra, también conocida como la asesora de citas Deborah, cree que es necesaria una estrategia en una relación. Para que su noviazgo con Ju-wan llegue a un final feliz, hace un plan estratégico para lograr que él le pida matrimonio. Sin embargo, Su-hyeok arruina sus intenciones, ya que también está decidido a hacerle la propuesta a Yu-ri, su novia.

Deborah, ¡todo es tu culpa! Su-hyeok culpa a Deborah de su ruptura con Yu-ri. Luego, se enfrentan en su primera reunión de trabajo. Pero la tensión entre ellos tiene resultados inesperados...

Bo-ra sigue negando que Ju-wan la engañe, incluso después de haberlo visto con sus propios ojos. Ella racionaliza su comportamiento y espera que él resuelva la situación. Pero las cosas no salen según lo planeado. Bo-ra se entera de la verdad que Ju-wan ha estado ocultando y todo desemboca en una consecuencia devastadora.

Antes de superar su ruptura, Bo-ra oculta su dolor tras una sonrisa y asiste a una gran fiesta para solteros. En un momento importante, a Bo-ra la invitan al escenario. Ella, borracha y con el micrófono en las manos, enloquece. Conociendo el dolor que hay detrás de su sonrisa, la única persona dispuesta a subirse al escenario para salvarla es Su-hyeok.

Justo cuando Bo-ra cree que todo el mundo olvidó su incidente, su columna sale a la luz y se ve humillada una vez más. Las cosas empeoran cuando se encuentra con Ju-wan y, de entre toda la gente, Su-hyeok es testigo de otro momento embarazoso. Él la consuela inesperadamente y Bo-ra se arma de valor por última vez.

Bo-ra decide finalmente recomponerse, liberándose para siempre de Ju-wan. Mientras comparte las buenas noticias, también se despide de Su-hyeok. Justo cuando Su-hyeok pensaba que no volvería a verla, Bo-ra vuelve a acercarse a él.