De onconventionele jaren 90-thriller Cruel Summer speelt zich af gedurende drie zomers waarin een meisje dat voor het geluk geboren is vermist raakt, en een nerdy muurbloempje eerst verandert van een ongemakkelijk buitenbeentje in een koningin en vervolgens in de meest verachte persoon van Amerika.

Tijdens het jaarlijkse Garden Club-feest valt Kates imago van het perfect meisje in duigen als ze een beslissing neemt die een wig drijft tussen haar en haar ouders, vriendje en beste vrienden.

Tijdens de feestelijkheden rond Onafhankelijkheidsdag drijft Jeanette steeds verder af van haar imago als ‘brave meid’. De politie stelt een onderzoek naar haar in, wat tot veel spanning leidt in haar gezin.

De jaarlijkse jachttrip van de familie Wallis herinnert Kate eraan dat ze de mensen die het dichtst bij haar staan niet helemaal kan vertrouwen. Hoezeer ze ook haar best doet, het verleden komt altijd weer boven. Geheimen komen aan het licht als de spanning rond de rechtszaak oploopt. Intussen stuit Kate op een onverwachte vriendschap.

Geroddel en paranoia houden Jeanette en Kate in hun greep als ze op jacht zijn naar antwoorden op de kermis van Skylin. Na een confrontatie in de spiegeldoolhof is Jeanette vastbesloten om haar naam te zuiveren, terwijl Kate wegzakt in pijnlijke herinneringen.

Jeanette en haar familie staan op de rand van de afgrond als de spanningen oplopen en de geruchten in het stadje aanzwellen, waardoor drie trouwdagen van de Turners compleet verschillend verlopen. De druk wordt Cindy te veel, terwijl Greg alles op alles zet om zijn dochter te blijven steunen.