Miles Daly (Chris O'Dowd) een lid van een misdaadfamilie uit Nevada wil zijn vrouw en dochter terug en reist naar Los Angeles om een schuld te innen van een aspirant-scenarioschrijver. Zijn script geeft Miles het idee om Hollywood een kans te geven.

Miles (Chris O'Dowd) gaat terug naar Los Angeles om het script te pitchen van "The Admiral's Mistress" voor Rick Moreweather (Ray Romano)een regisseur. Amara (Lidia Porto) toont interesse in de film, wat Louis (Sean Bridgers) nerveus maakt.

Rick (Ray Romano) ontdekt langzaam dat Miles en Louis (Sean Bridgers) op een onconventionele manier zaken doen. Miles voelt de afstand tussen hem en zijn gezin groeien en probeert ze voor de zomer naar Los Angeles te krijgen.

Als Miles (Chris O'Dowd) zich meer als een echte regisseur gaat gedragen, worden zijn partners steeds kwader. Louis (Sean Bridgers) voelt zich buitengesloten, April (Megan Stevenson) misleid en Rick (Ray Romano) is ongemakkelijk over zijn verleden.

Rick (Ray Romano) worstelt met de casting terwijl een oplettende Amara (Lidia Porto) toekomstige investeringen overweegt. Ondertussen bezoeken Katie (Lucy Walters) en Emma (Carolyn Dodd) Miles (Chris O'Dowd) in Los Angeles.

Een onverwachte gast in de studio verandert Miles' (Chris O'Dowd) plannen met zijn familie en het productieteam moet de gast zien te vermaken.