Tijdens het New York van de jaren 60, in de ego-gestuurde Gouden Eeuw van de reclame, verkoopt iedereen wel iets en niets is wat het lijkt.
Don blijft zijn steeds ingewikkelder wordende persoonlijke leven geheimhouden, zelfs als Roger hem vraagt zich open te stellen.
Pete keert terug van zijn huwelijksreis en is enthousiast over zijn nieuwe huwelijk maar kampt met een dubbel gevoel over zijn ontmoeting met Peggy.
Pete's persoonlijke en professionele leven worden gecompliceerder als hij moeite heeft om in beide situaties de macht onder controle te houden.
Don moet omgaan met de gevolgen wanneer een foto een verleden oprakelt waarmee hij niet geconfronteerd wil worden.
Tijdens een brainstormsessie, bewijst Peggy meer dan alleen een secretaresse te zijn.
Jon Hamm
Don Draper
John Slattery
Roger Sterling
Vincent Kartheiser
Pete Campbell
January Jones
Betty Draper
Christina Hendricks
Joan Holloway