Eddie Steeples

Sabrina é presa por participar num protesto de ocupação de Natesville e é condenada a duas semanas na prisão. Uma das detidas diz que é uma amiga do seu passado e não olhará a meios para tornar a estadia de Sabrina na prisão o mais assustadora possível, até que ela se lembre da sua amizade de infância. Entretanto, a presidente da junta de Natesville concede a Virginia três desejos após ela a ajudar a evitar um escândalo, mas quando Jimmy recusa, as hipóteses de Sabrina de ser absolvida são postas em causa.

Frank quer organizar uma despedida de solteiro memorável para Jimmy, mas este não gosta muito da ideia, alegando que acontecem coisas loucas quando ele solta a franga (tais como engravidar serial killers). No entanto, quando Sabrina o convence a deixar-se levar, as coisas saem fora de controlo e Frank revela um motivo maior para incentivar este tipo de comportamentos de Jimmy.

Quando Virginia e Sabrina descobrem segredos uma sobre a outra, Sabrina chantageia Virginia para manter a boca fechada. Entretanto, após votação familiar, Jimmy leva Burt a fazer uma vasectomia.

Quando Burt descobre que Sabrina é filha do seu novo cliente abastado, conta o segredo à família. Embaraçada pela riqueza da sua família, acaba, relutantemente, por apresentar a família Chance ao seu pai Cap. (participação especial de Stephen Root) Jimmy decide que Hope deve ter amigos ricos e implora a Sabrina para que o leve à festa da irmã, onde as inseguranças de Sabrina se tornam evidentes. Eddie Steeples também participa.

É uma reunião ao estilo “O Meu Nome é Earl” quando os Chance fazem uma festa de aniversário para Hope. Jason Lee repete o papel de Smokey Floyd, antiga estrela de rock, e a ele juntam-se as estrelas Jaime Pressly, Ethan Suplee, Nadine Velazquez e Eddie Steeples como habitantes de Natesville, que se unem para salvar a festa. Sabrina apresenta a sua nova amiga Rachel (participação especial de Hilary Duff) à família, mas Virginia e Burt ficam chocados quando ela se revela ser a ex-namorada de Jimmy.