Um novo ano na escola de elite do Upper East Side, Constance St. Jude traz uma recém-chegada que se vê no centro das atenções. Enquanto os outros estudantes se agarram às suas vidas confortáveis e glamorosas, alguém ameaça o statu quo.

Enquanto Zoya explora cuidadosamente um novo interesse romântico, Max derruba barreiras em busca do seu. Num evento formal, Audrey debate-se com a mãe, Kate trabalha a dobrar, e Julien jura corrigir os seus erros de uma vez por todas.

A escola adota medidas drásticas para descobrir a Gossip Girl. Algo ameaça uma relação. Max leva Julien a explorar a vida fora da sua zona de conforto e descobrem segredos chocantes. Zoya recorre a alguém inesperado para se integrar.

Com o Halloween, Zoya e Julien unem esforços. Um incidente numa escola foca a atenção na Gossip Girl, levando Kate a questionar o seu futuro. Aki intervém na vida de Max e Audrey entra em pânico pela sua. O novo amigo de Zoya preocupa Obie.