Com um casamento feliz, Jim sente-se confortável com o seu papel na vida, apoiando a sua família com o seu trabalho nas obras, ajudando a esposa Cheryl a criar os seus filhos, e ocasionalmente encontrando tempo para sair com a sua banda de blues de seis elementos enquanto eles praticam na garagem. Em teoria, ele tem todas as respostas, mas nem sempre é assim que funciona. Não há nada que Jim não fizesse pelos seus filhos: quando Ruby sofre de ansiedade de separação durante a sua primeira semana no infantário, e não deixa Cheryl sair da sala de aula, Jim orgulha-se da situação de que só precisa do seu coração emocionalmente forte, mas quando descobre que não consegue deixar Ruby na escola em lágrimas, e o professor insiste que ele saia, ele arranja a sua própria solução.

Cheryl encarrega Jim, um empreiteiro, e Andy, um arquiteto, de construir uma casa na árvore para as crianças. Como é habitual quando Jim e Andy trabalham juntos, Andy faz todo o trabalho; quando Dana e Andy levam os filhos de Jim e Cheryl para comer um gelado, o casal passa algum tempo a dois, mas o momento é fugaz quando Jim adormece.

Jim está a caminho do estádio de futebol com Dana e Andy quando Cheryl liga para dizer que o gato da família morreu. Cheryl quer que Jim volte para casa, e os três regressam rapidamente, esperando consolar Cheryl e chegar ao jogo, mas um funeral demorado atrasa o seu regresso, e depois o solo sólido lá fora significa que Jim não pode enterrar o gato, por isso ele coloca o gato no congelador da garagem.

É o 10º aniversário de casamento de Jim e Cheryl e, no que se tornou uma tradição anual, Jim pede secretamente a Dana para comprar um presente atencioso. Cheryl assume sempre que os presentes são comprados pelo gosto de Jim, mas depois de ele se recusar a pagar a Dana por este presente, ele torna-se desmancha-prazeres e Cheryl descobre o seu segredo.

O feriado favorito de Jim, o Dia das Bruxas, aproxima-se rapidamente, mas Dana está aborrecida por ter de trabalhar e não poder participar nas festividades; Gracie comporta-se mal e Cheryl proibe-a de participar na diversão do Dia das Bruxas, mas Jim não quer ficar em casa sentado a tomar conta dela, por isso ele leva-a às escondidas e Cheryl fica muito aborrecida.

Dana passa muito tempo na casa de Cheryl e Jim, mas Jim não está a achar muita piada. Dana não tem tido um bom encontro há meses, e está constantemente amuada, por isso Jim e Andy arranjaram-lhe um encontro com Nick, um "Adónis" de ficar de boca aberta, do estaleiro de construção do Jim.