Listiga men problematiska gymnasieeleven Sebastian Valmont (Robin Dunne) flyttar till sin far och hans rika nya styvfamilj i deras herrgård på Manhattan och börjar på den prestigefyllda Manchesterskolan. Där möter han sin styvsyster, Kathryn Merteuil (Amy Adams), den obarmhärtiga och manipulerande ledaren av ett förbjudet hemligt sällskap. Kathryn tar ledigt från att trakassera sin nya styvbror för att rikta in sig på söta, men korkade Cherie Caldwell (Keri Lynn Pratt) efter att hon hånat Kathryns välkomsttal. Sebastian inleder ett förhållande med rektorns dotter, Danielle (Sarah Thompson), men när han får reda på att Danielles "kärlek" bara är en akt iscensatt av Kathryn, gör han som sin syster och går med i det hemliga sällskapet, för att göra det han är bäst på – att använda sin talang för att komma på skandalösa sätt att bli av med de som är oönskade.