Under ett cocktailparty blir Jack förälskad i en kongressledamot från Vermont.
I säsongspremiären anser Lisa att Homer beter sig märkligt. Hon kontaktar FBI för att ta reda på vad det är som försiggår.
Moe och Smithers gör om Moes krog till en gaybar. Samtidigt går rektor Skinner på en träff med den nya musik vikarien och försöker att komma henne nära genom att använda sig av Bart.
Jonathan försöker att lappa ihop förhållandet mellan en man som jobbar som poet och limousinechaufför och hans fru. Ray har ett möte med Kevin Bacon.
Cleveland Jr. får ett jobb på sin fars favoritställe, The Broken Stool, för att tjäna lite extra pengar och för att lära sig att ta ansvar. När han börjar att göra förändringar bryter emellertid en gammaldags far-och-son-rivalitet ut. Under tiden tar Roberta sig an en rik rival, då hon övertygar Rallo att utföra ett bus som går alldeles för långt.
