En härlig romantisk komediserie om Ted Mosby, vars bäste vän, Marshall Eriksen, avslöjar att han tänker fria till sin flickvän, Lily Aldrin. Just i det ögonblicket slår det Ted att han måste sätta fart om han också vill finna den rätta. Hans vän Barney hjälper honom med denna stora uppgift, men har mycket märkliga tankar om hur man träffar tjejer. Historien berättas genom en serie tillbakablickar, där den vuxne Ted minns alla för- och nackdelar med singellivet på väg mot sitt stadgade liv.
