Andra säsongen startar med en förvirrad RJ som jagas av sin vän Lily medan han trånar efter sin drömtjej Jenny Swanson. Miles tampas med följderna av vad han gjorde mot populära Max Owens och hans nedre delar på vinterfesten.

I ett försök att vinna sin drömtjej bjuder RJ ut Jenny på en dejt. När hon tackar ja börjar han och Miles förberedelserna med en makeover från kusin Vinny (Vinny Guadagnino från Jersey Shore).

Det är lock-in-night på Pinkerton och RJ får äntligen chansen att ha sex med Jenny, men en bitter Lily Miran gör allt hon kan för att se till att det inte händer.

När Jenny får akne ifrågasätter RJ hur seriöst deras förhållande är. Samtidigt får Lily ut ett stort skadestånd från bussolyckan och upplever för första gången hur det känns att vara populär.

RJ:s betyg börjar dala eftersom han är distraherad av problem med Jenny och sina föräldrar. När han tvingas ta hjälp av en privatlärare erbjuder hon honom mer än bara akademiska råd. Samtidigt blir Miles förförd av sin lärare.

När RJ åker dit för en lögn börjar hans förhållande med Jenny att vackla. När hon är bortrest tar han hjälp av Amy för att rädda sin fulla, deprimerade och arbetslösa pappa.