Bo-ra, auch bekannt als Dating-Coach Deborah, glaubt, dass in Beziehungen Strategien notwendig sind. Damit die Beziehung mit ihrem Freund Ju-wan ein glückliches Ende nimmt, hofft Bo-ra, einen Antrag von ihm zu bekommen. Ihr Plan wird jedoch von Su-hyeok durchkreuzt, der ebenfalls entschlossen ist, seiner Freundin Yu-ri einen Antrag zu machen.

Deborah, das ist alles Ihre Schuld! Su-hyeok gibt Deborah die Schuld an seiner Trennung von Yu-ri, und bei ihrem ersten gemeinsamen Arbeitstreffen geraten sie aneinander. Aber die Spannungen zwischen ihnen haben unerwartete Folgen...

Bo-ra will immer noch nicht einsehen, dass Ju-wan sie betrügt, selbst nachdem sie ihn auf frischer Tat ertappt hat. Sie rechtfertigt sein Verhalten und hofft, dass er die Situation klären wird. Aber die Dinge laufen nicht wie geplant. Bo-ra erfährt zufällig die Wahrheit, die Ju-wan verheimlicht hat, und das hat verheerende Folgen.

Da sie ihre Trennung noch nicht überwunden hat, verbirgt Bo-ra ihren Schmerz hinter einem Lächeln und ist Gastrednerin auf einer großen Party für Singles. In einem wichtigen Moment wird die betrunkene Bo-ra auf die Bühne gebeten, und mit dem Mikrofon in der Hand dreht sie durch. Da er den Schmerz hinter ihrem Lächeln kennt, ist Su-hyeok der Einzige, der bereit ist, sie zu retten.

Gerade als Bo-ra denkt, dass alle ihren peinlichen Auftritt vergessen haben, wird ihre Kolumne veröffentlicht und sie wird erneut gedemütigt. Es kommt noch schlimmer, als sie Ju-wan begegnet und ausgerechnet Su-hyeok Zeuge eines weiteren beschämenden Moments wird. Su-hyeok tröstet sie unerwartet, und Bo-ra nimmt ein letztes Mal ihren Mut zusammen.

Bo-ra beschließt endlich, sich endgültig von Ju-wan zu lösen. Sie teilt Su-hyeok die gute Nachricht mit und verabschiedet sich gleichzeitig von ihm. Gerade als Su-hyeok dachte, er würde sie nicht mehr wiedersehen, meldet sich Bo-ra wieder bei ihm.