Depois que a pandemia piorou suas fobias e fez com que ele perdesse o contrato do livro, tudo o que resta para o ex-detetive Adrian Monk é o casamento de sua enteada Molly e o desejo de se reunir na vida após a morte com sua falecida esposa, Trudy. Os velhos amigos Natalie Teeger e Randy Disher retornam a São Francisco para a cerimônia, mas o alegre reencontro rapidamente se torna trágico, quando o noivo de Molly, Griffin, morre em um acidente de bungee jumping. Quando Molly suspeita que tenha sido um assassinato, pede a ajuda de Monk e da equipe. Logo suspeitam de Ricky Eden, o homem mais rico e poderoso do mundo, que parece ter convencido todos de que ele é uma cara gente boa. Monk encontra respostas e conexões em lugares surpreendentes, na tentativa de ajudar Molly e, eventualmente, tem realizações pessoais que o motivam a seguir em frente em sua própria vida.