Um aspirante a comediante fica sem casa depois de flagrar a esposa em uma posição comprometedora; Pete tenta encontrar consolo em um clube de comédia de Nova York, onde se torna amigo de Artie Lange, uma lenda do humor.

Ao considerar seu próximo passo, Pete recebe uma difícil tarefa: manter Artie longe das tentações durante uma apresentação em Albany. Depois, ele também precisa se preocupar com uma fã.

Na casa de T.J. Miller, Pete conhece um comediante que não consegue "desligar"; Pete e T.J. vão ao bazar da mulher de Pete; Pete e Leif tentam recuperar pertences muito valiosos para Pete; Jess expressa seus verdadeiros sentimentos.

Pete passa a noite distribuindo panfletos para um clube de comédia; nas ruas de Nova York, Pete encontra pessoas desinteressantes, faz amizade com comediantes talentosos, se mete numa briga de gangues e recebe uma mensagem de incentivo.

Os pais de Pete decidem ir a Nova York para comemorar o aniversário da mãe dele. Pete implora a Jess que participe da comemoração para despistar seus pais sobre a situação de seu casamento; Pete enfrenta um momento decisivo.

Em uma participação no programa de Artie, Pete conhece a simpática Sarah Silverman e acaba conseguindo uma oportunidade de mostrar seu talento.