No verão de 1985, David Meyers, de 20 anos, aceita um emprego como profissional de tênis, no clube de campo Red Oaks, no subúrbio de Nova Jersey.
David se vê em uma surpreendente confusão quando concorda em ser a dupla de Getty em uma partida fora do clube; David conhece a filha de Getty, Skye; Nash alimenta o sonho de entrar no mercado de ações.
David convence Barry de contratá-lo para filmar um casamento no Red Oaks; enquanto todo o clube comemora, Nash enfrenta um rival para impressionar o pai da noiva; Wheeler considera uma proposta de negócio de um estranho excêntrico.
Os planos românticos de David para o aniversário de Karen dão errado; Misty arma o pior encontro às cegas do mundo para Wheeler.
Com a festa do dia da independência de Red Oaks a todo vapor, Getty inscreve David como seu técnico para o campeonato de tênis de clubes que está por vir; Wheeler pega o namorado de Misty em uma situação comprometedora.
David é contratado para fazer um filme de sexo para swingers de meia-idade do clube, mas a experiência real não é como nas fantasias sexuais; Judy dá uma festa para os alunos da sua turma de corretores de imóveis, para o desgosto de Sam.
Jennifer Grey
Judy Meyers
Gage Golightly
Karen
Craig Roberts
David Meyers
Ennis Esmer
Nash
Richard Kind
Sam Meyers