James Caan (Le Parrain), Nicolas Cage (Face/Off) et Sarah Jessica Parker ("Sex in the City") sont les trois côtés de ce triangle comique et délirant dans cette folie rafraichissante. Jack Singer (Cage) est terrifié de s'engager mais est encore plus terrifié de sa magnifique fiancée, institutrice, Betsy (Parker). Comme preuve d'amour, il se décide et accepte de se marier dans une cérémonie rapide à Vegas. Mais quand il fait un mauvais pari de 60 000 $ avec le truand Tommy Korman (Caan), le mariage et le reste commencent à partir en fumée. La seule façon que Korman oubliera son pari, dit-il, est que Jack lui prête Betsy pour le reste du week-end ! C'est encore un pari où Jack va se faire rouler car Korman veut garder Betsy pour de bon !