Bridget Moynahan

Après une révélation étonnante, Carrie et M. Big se retrouvent en terrain familier. Charlotte réussit à se fiancer, mais pas de la façon dont elle rêvait. Samantha met son amant au régime pour améliorer l'odeur de son sperme.

Carrie remet en cause sa relation avec Aidan, mais une rencontre inattendue avec M. Big lui fait comprendre les avantages de la tranquillité d'esprit. Miranda a des problèmes d'intimité avec Steve. Charlotte tombe amoureuse de Trey, un médecin.

La liaison de Carrie avec Big trouble sa relation avec Aidan, l'incitant à chercher conseil auprès de la seule personne qu'elle connaisse capable de faire appliquer la loi : Miranda. Le mariage de Charlotte est en danger. Miranda s'aperçoit qu'elle est attirée par un homme-sandwich. Samantha rêve de coucher avec un « bon coup », qui ne le fera que si elle se fait tester pour le SIDA.

Dans le dernier épisode de la saison 2 de cette série comique à succès, Big révèle à Carrie qu'il est fiancé à Natasha, qui n'a que 26 ans. Pendant ce temps, Miranda et Steve se remettent ensemble et Samantha sort avec un monsieur 'Too Big'.

Carrie se pose des questions sur son karma quand elle est victime d'une agression. Samantha doit gérer les besoins d'un jeune étudiant vierge. Miranda boit trop au premier rendez-vous avec un mec et Charlotte propose une séparation provisoire à Trey.

Carrie rencontre par hasard Natasha, la compagne apparemment parfaite de Mr Big, et sepose la question suivante : certaines new-yorkaises vivent-elles dans l'unique but decomplexer les autres femmes ? Pendant ce temps, Samantha offre à ses amies une journée dans un établissement thermal où elle prend rendez-vous avec un masseur très spécial...