Justin Long

Jess invita Paul, un suo collega insegnante per il quale ha una cotta, a trascorre il Giorno del Ringraziamento nel suo appartamento, insieme agli altri ragazzi. La decisione di comprare e cucinare un enorme tacchino tuttavia, si rivelerà disastrosa.

Si avvicina il Natale e i ragazzi, come tutti gli anni, prima di tornare dalle rispettive famiglie partecipano alla festa organizzata dal capo di Schmidt. Prima di recarsi al party Jess si scambia i regali con Paul ma, durante i ringraziamenti, il ragazzo le confessa di amarla, ricevendo in cambio solo un imbarazzato "grazie".

Jess e Paul provano a fare sesso per la prima volta, ma la ragazza si blocca e, per ovviare al problema, chiede consiglio ai suoi tre amici, che però non fanno altro che peggiorare la situazione. Così, dopo aver fatto shopping con Cece, viene rapita dai video porno presenti sul computer di Schmidt, una visione che la fa cadere ancor più in depressione.

Jess e Nick incontrano i loro ex, Paul e Caroline e la gang teme che possano ritornare insieme. Schmidt cerca disperatamente di evitare incidenti imbarazzanti durante un esame medico. Winston sta affrontando le conseguenze di una notte di bagordi con il suo capo mentre Cece incontra sua nonna in una casa di cura.

Jess a capo di una caccia al ragno.