Kevin James

Debra cerca di insegnare a Raymond come affrontare una "normale" crisi di mezza età, al pari di a tutti gli altri, dopo che lui inizia a pianificare la sua sepoltura. L'improvvisa presa di coscienza di stare pian piano invecchiando innesca in Raymond una crisi di mezza età. Percependo il suo turbamento, gli amici suggeriscono che tutto ciò di cui ha bisogno è avere degli obiettivi e dei sogni. ...

Quando Debra e i bambini vanno via per il fine settimana, Ray è costretto ad affrontare il vero motivo per cui non vuole rimanere a casa da solo. Quelli che sarebbero dovuti essere solamente un paio di giorni da uomo celibe libero da ogni responsabilità, si trasformano per Ray in un'esperienza atroce, che risale addirittura alla sua infanzia. Invece che godersi i rari momenti di pace e solitudi...

Per ottenere la sufficienza in economia domestica, Maddie deve battere in una gara di cucina il master chef della classe, Artie. Joey convince Pete a sponsorizzare una serie di nuovi club a scuola.

Ray teme che Debra sia più interessata al matrimonio che a lui. Con i piani per il matrimonio in modalità "treno in corsa", Ray si sente perso nel bel mezzo della discussione senza fine su veli, gruppi musicali, aperitivi e voti nuziali. È convinto di essere solo una pedina nella fantasia del matrimonio dei sogni di Debra. Tuttavia, quando arriva finalmente il grande giorno, Ray si rende conto ...

Ray è devastato nello scoprire che la sua famiglia gli ha mentito riguardo al suo debutto televisivo in un talk show sportivo. Quando però ottiene una seconda possibilità di apparire nello spettacolo, la sua famiglia decide che è arrivato il momento di dargli qualche suggerimento su come correggere il suo imbarazzo con certe parole. Ray fa del suo meglio per ricordare il consiglio della sua fam...