Ashley è pronta a festeggiare il nuovo anno con Miles, suo compagno da dodici anni. Ma quando gira l'angolo tutto il suo mondo viene messo sottosopra.

È il giorno della sentenza di Miles e la tensione sale mentre Ashley, Rainey e Trish aspettano la decisione del giudice.

Con l'assenza del padre, Sean comincia a perdere la testa e Ashley deve capire come potersi comportare con lui. Rainey e la famiglia Turner cercano di introdurla alla "regola del tre".

Ashley e Rainey iniziano a legare con un po' della vecchia erba di Miles. L'ufficiale per la libertà vigilata di Earl gli fa visita e gli rivela un nuovo requisito per la libertà vigilata.

Ashley non va a fare visita a Miles. Convinta che aiuterà Ashley a superare il trauma emotivo della sua situazione, Janelle invita Ashley a fare una gita in spiaggia.

Ashley è in difficoltà perché non sa come dire a Sean dell'incarcerazione di Miles, così ingaggia i Miles nella sua testa per capire come farlo.