Dopo una brutta rottura, la giornalista Tiffany decide di condividere il letto con Leon, infermiere in un hospice. In teoria, non dovrebbero incontrarsi mai. Ma iniziano a comunicare tramite post-it e la situazione diventa complicata.

Mentre Tiffany sperimenta diverse app di incontri e Leon si lancia nel mercato del trading online, i due approfondiscono la loro conoscenza tramite i post-it. Tiffany incontra Richie, il fratello di Leon, in carcere.

Leon e Tiffany decidono di incontrarsi di persona il giorno di San Valentino. Tuttavia Leon non si presenta all'appuntamento dopo aver scoperto l'articolo sensazionalistico su Richie pubblicato da Tiffany senza che però lei ne fosse a conoscenza.

Costretta a lasciare l'appartamento condivisio, Tiffany riconsidera i propri sentimenti nei confronti dell'ex, Justin, mentre un Leon ferito fa festa e si diverte. Ma nessuno dei due riesce a smettere di pensare all'altro.

Tiffany e Leon iniziano a essere sempre più vicini dopo che una ragazzina paziente di Leon li convince con l'inganno a fare un viaggio insieme a Brighton. Ma una notizia sconvolgente cambia tutto.

È il giorno dell'udienza di Richie e della cerimonia di premiazione di Tiffany. Leon vince l'imbarazzo e chiede a Tiffany di uscire, la loro storia romantica sembra decollare, ma Justin, l'ex manipolatore di Tiffany, farà di tutto per impedirlo.