Rachel Zoe è sotto pressione perché è alla ricerca di un vestito adatto all'attrice Joy Bryant, che deve partecipare a un importante evento pubblico.

Rachel ha tre giorni di tempo per trovare l'abito perfetto per l'attrice Debra Messing, che è stata chiamata a partecipare a una prestigiosa premiazione.

Rachel, insieme con tutto il gruppo, si reca a New York per incontrare un vecchio amico, il designer di successo Marc Jacobs.

Rachel Zoe si reca a New York per un importante evento riguardante il mondo della moda. Qui incontra Diane Von Furstenberg e Oscar De La Renta.

Nel bel mezzo dei preparativi per l'organizzazione della serata degli Oscar, Rachel Zoe riceve una spiacevole notizia e si trova quindi a dover decidere se stare a Los Angeles a lavorare o partecipare al funerale dello zio.

La serata degli Oscar è arrivata: un momento cruciale per la squadra di Rachel Zoe. La tensione cresce tra Taylor e Brad, e quest'ultimo non riesce a far fronte alla situazione.