大道寺保（遠藤憲一）は中堅の専門商社に勤める51歳。仕事熱心な営業マンで、その誠実さから“土下座の大道寺”の異名を持つ。 ある日保は、28歳年下の恋人・花澤美蘭（蓮佛美沙子）との結婚を決意し、プロポーズ。 一方、大手総合商社に勤めるエリートビジネスマンの花澤紀一郎（渡部篤郎）は、妻・静香（和久井映見）から娘の美蘭に恋人がいることを聞き、胸がザワついていた。しかも、近々その男が家に来るという。 顔合わせ当日、相手の男が26歳だと聞いていた紀一郎は明らかに自分と同世代の保を見て愕然！一方の保も以前雑誌で見かけた、いけ好かない男が美蘭の父親だったことに驚きを隠せない。 同い年で同じ商社マンでありながら、生き方も考え方もまるで違う保と紀一郎が相いれるはずもなく、紀一郎は2人の結婚に猛反対！ 激しい言い争いの末美蘭は・・・。

花澤家と保（遠藤憲一）の顔合わせ翌日、紀一郎（渡部篤郎）と美蘭（蓮佛美沙子）の間には朝から不穏な空気が。気まずい美蘭はそそくさと家を出ようとするが、静香（和久井映見）にも結婚には反対だと言われてしまう。一方、紀一郎も秘書の希和（中村アン）に美蘭の件を相談。51歳でいまだ独身、しかもバツなしの保に何か秘密があるのでは・・・とにらむ。 しばらくして、自社が買収した会社との懇親会に顔を出した紀一郎は、関係者の中に保を見つけ驚く。チャンスとばかりに保の素性を探っていると、衝撃的な格好をした保が現れ、紀一郎は絶句。 週末、昭栄（品川徹）に呼び出された保は、再び花澤家に向かっていた。すると、仕事で家に不在の美蘭から電話で、あの秘密だけはばれないようにとくぎをさされ、保は・・・。

保（遠藤憲一）の酒癖の悪さを目の当たりにした紀一郎（渡部篤郎）は、美蘭（蓮佛美沙子）の誕生日までになんとしても2人を別れさせ、保を花澤家から排除しようと考えていた。美蘭を説得するよう真理乃（新川優愛）をけしかけ、さらには、会社の人間を使って保の経歴を調べ上げる。 一方の保は、花澤家での大失態を思い出して茫然自失、仕事も手につかない。保が部下に美蘭との関係を打ち明け、紀一郎にどう対抗すべきか作戦を練っていると、紀一郎から呼び出しの電話が。強気で立ち向かおうとする保だったが、ホテルのバーで待ち構えていた紀一郎の口から出た言葉は・・・。その夜、紀一郎のある一言が胸に刺さり、保は落ち込む。 翌日、ジムで待ち合わせていた保と美蘭の前に紀一郎が現れて・・・。

美蘭（蓮佛美沙子）奪還を心に誓う紀一郎（渡部篤郎）は、美蘭に思いを寄せる砂清水（山崎育三郎）を利用し、ある計画を進めることに。 仕事の話という名目で、呼び出された保（遠藤憲一）の前に現れた砂清水は、保を見るやいなや「美蘭ちゃんの元カレです！」と自己紹介し挑戦的に保を見つめる。さらに、なぜかその場に美蘭まで呼び出して・・・。 美蘭は、何日も徹夜して、保の上司から発注された新たなシステム作りに取り組んでいた。しかし、仕上がりに文句をつけられたうえ、理不尽な扱いまで受け、怒り心頭。自分の味方をしてくれない保に反発し、2人の関係はギクシャクしてしまう。 翌日、美蘭は保から「バレンタインデーは外で食事をしよう」と誘われる。同じ頃、紀一郎はすでに次の手を考えていて・・・。