プレイボーイ誌のカリスマ的創刊者ヒュー･ヘフナーと彼が世界の文化に与えた影響を描いた年代記的ドキュメンタリー･シリーズ。「プレイボーイ」を作り出した男の物語が、ヘフナー氏所蔵の未公開映像を交えながら独自の視点で語られる。