クリストファー・ロビンはニンジンを全部食べきったので、ママからのご褒美として恐ろしい怪獣映画を見に行くことを許される。彼はアニメーションを見たがっているプー、ティガーとピグレットを連れて行く。しかし、怪獣が本物だと思ったピグレットはパニックになり、ポップコーンの中に落ちてしまう！彼らは森に戻り、ピグレットに映画は作り物だということを証明すべく、みんなで自作の怪獣映画を手掛けることに。そしてついに、ピグレットがヒーローとなる！

ラビットは、はちみつを「貸して」欲しいと毎日やってくるプーに嫌気がさす。プーがはちみつをもらいに家に来ないようにするには、どうしたらいいのだろうか？彼は森から引っ越しをしたフリをする。プーと仲間たちは、はちみつを見つけるために、想像力を大いに発揮してやっとある木の中で見つけるが、それを取り出すのに苦労する。／ピグレットは悲しそうなイーヨーに心を打たれ、友達を集めて元気づけようとする。みんなが交代で試みるが、イーヨーはかなり頑固だった！

プー、ティガーとピグレットは森へキャンプに出かける。ピグレットはズオウが怖いのであまり乗り気ではないが、ティガーが守ってあげると約束する。しかしティガーがたき木を探しに行くと、間違えてズオウ家族の小屋を持ってきてしまい、彼らはみんながいるキャンプに取り戻しに来る。／プーはクリストファー・ロビンから赤い風船を借りて、大切にすると約束するが、はちみつの壺と引き換えにラビットに渡してしまう。取り戻そうと思った時には、もうすでに風船はしぼんでしまっていた。

吹雪の中、ラビットは外で青い鳥の赤ちゃんケシーを拾い、家に連れて帰って自分で育てることに。しかし、間もなく子育ての大変さに気づく。その矢先、プーとピグレットが通りがかり、助けてくれるというのでホッとする。彼らは早速ケシーをお風呂に入れるが、石けんが多過ぎたため、泡でケシーを見失いそうになる。そして春になるとケシーは飛ぶ練習をして、ラビットを心配させる。仕舞いには木の上から落ちてしまうが、その途中に自分の羽で飛べるようになる。

ピグレットはプーからプレゼントをもらったお礼として、ラビットとティガーと一緒にはちみつを探すうち、「ミルクと蜜の流れる国」にたどり着く。そこには、ピグレットを小型化したピグリーたちが暮らしており、ピグレットを王様としてあがめ、ティガーを総理大臣に、ラビットを大蔵大臣にする。ピグレットははちみつの噴水を直すために、プーからもらったプレゼントを手放してしまうが、王様になんてなりたくない。ラビットとティガーは、欲しいもの全てが手に入ることよりも、価値があるものに気づき、仲間たちはそこを抜け出して家路へと急ぐ。その道中、プーのプレゼントも取り返す。

プー、ピグレットとティガーは、クリストファー・ロビンの部屋の掃除を手伝う。しかし彼らの掃除のやり方とは、物を全部クリストファー・ロビンのベットの下に押し込むだけ。そこの下には邪悪なゴミ大王とホコリンが支配する別世界があることを発見して彼らは驚く。ゴミ大王はクリストファー・ロビンの掃除機を逆噴射して、全世界を埃だらけにしようと企んでいる。プーとピグレットはクリストファー・ロビンのクレヨンたちに捕まってしまい、閉じ込められているところから、ピグレットが床を掘って自分たちを救い出す。