魔法使いプーディニー–ひょんなことからプーは韻を踏むことで願い事を叶える力があると思い込む。けれども、友だちの願い事を叶えるのに失敗し、がっかりされてしまう。ピグレットは「みんなを幸せにしたいという君の願いは叶うよ」とプーを励まし、プーは「最高の願い」を唱え、友だちのために小さな親切をして回る。 ラビットのカレンダー–プーは手伝ってあげるつもりで、ついラビットのカレンダーに１日休みを付けたす。しかしラビットは仕事をする日が減ったと思い焦ってしまう。なくなった分の仕事時間を補おうと、ラビットは２倍のスピードで働き、２日間分の仕事を１日に詰め込む。

「私さん」からの手紙-プーの窓から手紙が舞い込み、「私」という差出人からのランチへの招待状であると知る。プーは、この「私」が何者かを突き止めようと、風に運ばれる手紙を追いかけ、友人たちとゆかいなやり取りをする。 ラビットの誕生パーティー–ピグレットとプーは、ラビットから誕生パーティーに招待されて、早速お祝いのプレゼントを用意する。ところがハプニングが起き、彼らは「怖い森への道」で遠回りしてしまい、ありったけの知恵を絞って（結果ラビットのプレゼントを使って）パーティーへ行くことに。

ティガーは海賊の船長=海賊たちが倍増した–プーと仲間たちは、友人のクリストファー・ロビンの部屋で海賊の本を発見する。もし自分たちの物語を、大掛かりな冒険で「おもしろく」するなら、「海賊の生活」をすべきだと考える。 プーの予定表-プーが遅刻してばかりでイライラしたラビットは、スケジュールを守らせるため予定表を作る。ラビットはハチミツ好きなプーの為に最高のプランを立ててあげたので、「スケジュールを守る」ことの意味がコロッと変わった。

ピグレットの詩– 100エーカーの森の嵐の日に、ピグレットは仲間たちのために詩の朗読会を開く。みんなが彼の詩をより良くしようと口出しするのを我慢していたが、恥ずかしがり屋でうずうずしているピグレットはついに自分の立場をハッキリさせようと、「ピグレットとは何か」をみんなに知らせる。 イーヨーのワクワクする日–みんなワクワクする出来事があるのに、自分には一つもないとイーヨーはしょげる。ところが帰り道、イーヨーは100エーカーの森の真ん中で、想像以上にとても面白いものを見つける。

ラビットの野菜づくり-ラビットの庭で、ティガーがピグレットに急に飛びかかり、ラビットが立てた野菜の種類を表す印がゴチャ混ぜに。印の意味とその効果がよくわかっていない二人は、ラビットを怒らせないよう「印に合わせて野菜の色をペンキで塗る」ことに。みんなでケーキを焼こう–お話の本（「ザ・ブック・オブ・プー」）が100ページ目になり、プー、ピグレット、ティガーそしてラビットは、お祝いにケーキを焼くことに。オウルの家で作り方を教わるが、誰もが中途半端に覚えてしまう。そこで各自が覚えた部分を元にレシピを再構築。やっと完成した時、本のページは先に進んでいた…。

犯人はだれだ？-プーのお気に入りのハチミツの壺の1つがどこかに消えてしまったので、仲間の中でも賢く、探偵小説ファンのオウルに助けを求めることに。100エーカーの森の中でプーのお気に入りの壺に何が起こったのか、全てはオウルの推理力にかかっている。 ビッグレット– 100エーカーの森の中で最小の動物であることにうんざりしているピグレットは、もし大きくなれたらどんな感じだろうと想像する。実際にその夢を叶えるが、みんなを手伝おうとする中で、小さいことが役に立つこともある、と気づかされる。