사랑과 운명에 관한 색다른 이 로맨틱 코미디에서, 젊은 카드 문구 작가는 절망적이고 속절없이 이상형의 여자를 찾는데, 새 동료 썸머 핀이 어쩌면 바로 '그 여자'일지도 모른다. 두 사람은 500일간의 색다른 연애를 통해 행복으로 가는 길은 예측도, 통제도 불가능하지만 믿기지 않게 재밌을 수 있다는 것을 보여준다.