내가 그를 만났을 때

소피는 틴더에서 만난 남자와 최악의 경험을 한 뒤 마침내 환상적인 남자 이안과 만나 고대하던 첫 데이트를 한다. 하지만 예상과 달리 이들 사이에는 큰 장벽이 기다리고 있다.

순간을 즐기며 살기로 결심한 소피는 찰리와의 관계를 계속 이어가도 될지 고민에 빠진 발렌티나와 함께 신상 클럽 포모에 외출을 계획하고, 찰리에게 친구를 만들어 줄 계획을 세운다.

소피는 제시의 틴더 프로필 사진을 찍어주던 중에 취향에 딱 맞는 남자를 만난다. 한편 집을 구하러 다니던 찰리는 엘런과 룸메이트가 되기 위해 열심히 설득한다.

소피는 예고 없이 찾아온 엄마가 10대와 사귀는 것을 보고 걱정에 빠진다. 한편 요리에 도전하던 엘런이 새로운 친구를 사귀는 사이, 찰리는 제시와 시드의 트라우마 극복을 돕는다.

소피는 드루와 행복한 시간을 보내면서도 드루의 전 여자친구인 스테이시가 신경 쓰여서 어쩔 줄을 모른다. 한편 룸메이트가 된 엘런과 찰리는 디너파티를 열고 사람들을 초대한다.