이혼한 지 5개월 된 줄스 코브. 고등학생 아들 트래비스를 키우면서, 전남편에게 매달 이혼 수당까지 지급한다. 부동산 공인중개사로 일하는 줄스는 자기 사무실 직원 로리에게 등 떠밀려 젊은이들이 많은 바에서 술을 마시고, 한 어린 남자랑 얘기가 잘된다. 그런데 젊은 남자애들이 줄스를 자기 엄마 또래라고 말하는 소리를 듣고 집으로 도망간다. 과연 그녀의 싱글 라이프는 어떻게 전개될 것인가…

줄스, 엘리, 바비, 앤디가 미친 듯이 놀았던 이십 대의 추억을 더듬는다. 그러나 22살에 아이를 낳고 이십 대를 아이 키우느라 보내 버린 줄스에겐 그런 추억조차 없다. 로리는 줄스를 위로하기 위해 줄스를 이십 대처럼 즐기게 해 주지만, 체력의 한계 등으로 후유증이 심하다. 게다가 가장 친한 친구 엘리가 이런 줄스를 비난하자, 줄스는 괴로워한다.

짐 정리 중에 나온 줄스와 바비의 섹스 테이프. 이걸 본 엘리는 절망하고, 자신이 나이 드는 것에 대해서 좌절한다. 앤디가 아무리 위로해도 듣지 않던 엘리는 결국 이겨내고, 관계를 회복한다. 트래비스와 바비 또한 시행착오 끝에 새로운 부자 관계를 만들어간다.

전남편 바비가 한심하게 사는 모습을 본 줄스는 앞집 그레이슨에게 바비와 골프를 함께 치면서 친구가 돼달라고 부탁한다. 그런데 골프를 함께 치다가 바비가 그렇게도 자랑스러워하는 코스 레코드를 깨 버린 그레이슨. 이젠 바비의 기를 살려주는 것까지 줄스의 임무다. 한편 줄스는 연하 애인 조쉬가 사람들 앞에서 공개 키스를 원하자 방법을 알려 주는데…

조쉬가 줄스를 정말 사랑한다고 하자, 줄스는 마음의 부담을 느껴 헤어진다. 하지만 자기 때문에 상처받아 괴로워하는 조쉬를 보며 어쩔 줄을 모른다. 한편 바비는 돈도 없고, 가진 것도 없이 막막한 자신의 앞날을 생각하며 한숨짓는다.