연인인 빌리를 따라 하버드 법대에 온 앨리는 빌리와 헤어지고 변호사가 돼 보스턴 소재 로펌에 입사한다. 그러나 그곳에서 빌리를 다시 만나 마음이 복잡해진다.

앨리는 로버트의 요청으로 내키지 않지만, 영업차 출판사 대표인 로널드취니를 만난다. 의외로 괜찮은 상대에게 호감이 가지만, 로널드는 리처드의 여자친구와 몰래 키스한다.

조지아는 성차별로 해고된 앵커를 같이 변호하자며 앨리에게 제안하고 앨리는 제안을 수락한다. 한편, 앨리는 로널드와 데이트를 하지만 뭔가 석연치 않은 기분을 느낀다.

앨리는 학생일 적에 사랑을 나눴던 법대 교수님이 심장 마비로 사망했다는 소식을 듣고 당황한다. 더 당혹스러운 일은 교수님의 부인이 앨리에게 추도사를 헤 달라고 부탁했다는 것이다.

앨리는 매춘으로 기소된 위퍼의 친구를 도와 변호를 맡다가 해리 피핀이라는 뚱뚱한 변호사의 목숨을 구한다. 감사 인사하러 온 해리는 앨리에게 관심이 간다고 고백한다.