존 그리어 고아원에서 지내는 주디는 고아원을 후원해주는 운영위원회에서 한 명을 뽑아서 고등학교에 보내준다는 말을 듣고 어떻게든 눈에 띄려고 열심히 노력한다. 하지만 마음과 다르게 자꾸만 실수를 하는데…

고등학교에 입학하게 된 주디는 들뜬 마음으로 짐을 싸고 준비물을 사러 간다. 하지만 기쁜 것도 잠시, 자기 때문에 고등학교에 못 가게 된 친구들과 고아원에 남게 될 아이들 생각에 죄책감이 든 주디는 괴로워하는데…

드디어 뉴욕에 도착한 주디는 사람들이 너무 많은 기차역에서 이리저리 휩쓸린다. 우여곡절 끝에 학교에 온 주디는 기숙사 룸메이트인 샐리와 줄리아를 만나고 신입생 환영 파티가 있다는 것을 알고 좋아한다. 하지만 환영 파티에 입고 갈 드레스가 없어 난감해하는데…

고등학교 입학식에 키다리 아저씨가 와주실 거라고 기대하며 주디는 잔뜩 들뜬다. 입학식을 기다리며 주디는 씩씩하게 학교생활을 시작하지만 친구들과 잘 어울리지 못하고 자꾸 고아원 아이들이 그리워진다. 한편 신입생 대표 인사를 맡은 샐리는 긴장한 나머지 대사를 잊어버리고 마는데...

졸업한 선배들이 바자회를 연다. 주디는 샐리와 함께 바자회에 갔다가 책상을 비롯해 필요한 가구들을 무척 저렴한 가격에 산다. 가구는 싸게 샀지만 배달비를 아끼고 싶은 주디는 샐리와 함께 직접 가구들을 옮기기 시작하는데…

드디어 본격적으로 학교 수업이 시작된다. 하지만 주디가 잔뜩 기대하며 들어간 첫 수업에서 선생님은 가족을 주제로 글짓기를 하라는 숙제를 내주신다. 가족이 없는 주디는 숙제를 할 수 없어서 고민에 빠지는데…