정우(로운 분)는 늙은 아씨들의 혼례를 성사시켜 세자 가례 명분을 만들자고 제안한다. 임금(조한철 분)은 성공하면 혼인무효 상소를 받아주겠지만, 실패하면 사약을 받으라 명한다. 이에 정우는 중매의 신 순덕(조이현 분)을 찾아가는데...

모든 과정을 나리와 함께 한다! 정우와 순덕은 중매 계약을 맺고, 남산골로 향한다. 하지만 혼례에 관심이 없는 조씨부인과 원녀들로 인해 애를 먹는다. 한편 정우는 금잠고독을 사기 위해 명 나라 상인을 만나게 되는데...

나는 너를 실망시키는 남자가 아니다! 박복기의 계략으로 위기에 처한 조씨부인과 하나. 정우와 순덕은 이를 해결하기 위해 애쓴다. 한편 본격적인 혼례작전이 시작되고, 초파일 연애의 메카 선화사에서 세 자매의 연분을 찾아보기로 하는데...

제가 방패가 되어드리겠습니다! 선화사에 모여든 청춘남녀 때문에 정우가 힘들어하자 순덕은 자신 만의 방법으로 보호해 준다. 서로에게 조금씩 빠져드는 두 사람. 한편 박씨부인은 정우가 남산골 딸들의 중매에 나선 것을 알게 되는데...

어사 나리가 울분남이었어? 순덕은 정우가 ‘울분남’ 의빈 대감이라는 사실을 알고 크게 당황한다. 한편 정우와 순덕은 세 자매의 연분을 정하던 중 얼결에 서로의 손을 잡게 되고, 둘 사이에 묘한 기류가 흐르는데...