나의 직장상사는 코미디언

오만한 젊은 작가 에이바 대니얼스와 쇠퇴하는 코미디 전설 데버러 밴스는 일을 하기 위해 서로의 의견 차이를 무시하고 협력해야 한다.

최고의 공연 시간을 확보한 데버라는 마지못해 에이바와 함께 작업을 시작하고, 이들은 색다른 여행을 하며 팀워크를 시험해 본다.

데버라의 경력에 대한 자료를 정리하는 어려운 임무를 맡게 된 후, 에이바는 자기 상사에 대해 더 많은 것을 알게 된다.

DJ의 보석 박람회에서 에이바는 데버라와 DJ의 복잡한 관계를 더 잘 이해하게 되고, 데버라는 마티에게 쓸 예상치 못한 무기를 얻게 된다.

데버라는 마티를 협박한다. 에이바는 조지에게 기회를 주고, 라스베이거스에서 자기 생각을 바꾸게 만드는 밤을 보내게 된다.

데버라가 수술에서 회복하는 동안 에이바와 자신의 과거에 대해 큰 오해를 풀면서 독특한 유대 관계를 형성하게 된다.