Zich afspelend in de huidige tijd met flashbacks naar de jaren negentig draait het hier om de levenslustige middelbare scholiere Sydney Reynolds die bij haar alleenstaande vader Max, en progressieve grootmoeder Judy woont - drie generaties onder één dak! Terwijl Sydney de onverwachte en zelfs 'catastrofale' uitdagingen van een jonge tiener overwint, probeert Max wanhopig de begeleiding, het perspectief en de steun te bieden die ze nodig heeft. Oma, vol ouderlijke wijsheid en spitsvondigheden, gebruikt haar vlijmscherpe geheugen om te bewijzen dat Max' eigen tienercapriolen vaak niet onderdeden voor die van Sydney.