Jessie

In de eerste aflevering, accepteert Jessie een baan als babysitter en trekt in bij de familie Ross, een steenrijk gezin bestaande uit moeder Christina, een voormalig topmodel die zakentycoon geworden is, vader Morgan, een beroemd filmregisseur, hun vier kinderen Emma, Ravi, Luke en Zuri en hun geliefde varaan. Haar nieuwe baan blijkt pittiger dan Jessie gedacht had, wanneer ze Emma begeleid, terwijl zij middenin een crisis zit.

Ondanks dat ze een beetje bang is voor de ruim twee meter lange varaan, meneer Kipling, springt Jessie voor hem in de bres, wanneer de bewonersraad probeert hem uit het gebouw te weren. Zuri neemt weer een denkbeeldig vriendje mee naar huis en Luke en Emma binden de strijd met elkaar aan in een fotografiewedstrijd op school.

Wanneer Jessie in gaat op een lunch date met Tony, de portier van het gebouw, geeft Emma haar ongevraagd advies, wat ze uit een stapel tienerblaadjes heeft gehaald. Ondertussen wordt Ravi het slachtoffer van Luke's flauwe grappen.

Jessie overtuigt Luke ervan dat ze met haar hulp de plaatselijke paintball kampioen, die onverslaanbaar lijkt, kunnen verslaan. Zuri plant een theekransje en Emma wordt uitgenodigd en meteen weer onuitgenodigd voor een modeshow.

Nadat een muziekproducent haar een zelfgeschreven liedje hoort zingen is Jessie is dolblij dat de kans op haar grote doorbraak eindelijk voor de deur staat. Bertram roept de hulp in van Emma om hem te stylen voor zijn profielfoto op social media.

Jessie wil dat Zuri met echte vriendjes speelt in plaats van met denkbeeldige, maar wanneer Zuri bevriend raakt met de oudere Nana Banana, die gele trainingspakken draagt, in zichzelf praat en met een gele hoorn toetert, gaat Jessie zich zorgen maken. Ondertussen denkt Ravi dat meneer Kipling de ware liefde heeft gevonden.