Efter att hennes första träff med trevlig kille kallad Clyde går fel störtdyker skivbutiksägaren Rob Brooks känsloliv och hon minns det bra och det dåliga med sina fem mest minnesvärda hjärtesorger: barndomsförälskelsen Kevin Bannister, den coola tjejen Kat Monroe, den förstående killen Simon Miller, den förbjudna Justin Kit och den perfekta partnern Russel ”Mac” McCormack. Rob berättar också om hur ett oväntat möte har påverkat henne.

Medan Rob sätter ihop en spellista för Mac och brottas med sina känslor, utforskar vi berättelsen bakom deras förhållande och börjar ana varför det tog slut. Rob går till en konsert med Simon och Cherise, sina vänner och anställda, där hon träffar musikern Liam som kan vara distraktionen hon behöver. När hon precis har börjat må bättre får Rob överraskande nyheter från sin bror Cameron som vänder allt upp och ned.

Rob är besatt med Camerons stora nyhet om Mac och värre blir det när Cameron avslöjar ytterligare en detalj som gör allt ännu värre för Rob. I slutändan får hon sympati från ett oväntat håll: Liam. Men när hennes natt med Liam slutar i ett fiasko inser Rob att hon är fast i ett mönster som bara hon kan bryta, och hon bestämmer sig för att göra något åt det genom att återbesöka sitt förflutna.

I hopp om att förstå varför hennes förhållanden alltid misslyckas bestämmer sig Rob för att spåra upp sina fem mest minnesvärda hjärtesorger. Det börjar som en angenäm resa genom det förflutna som ger henne svaren hon söker från Kevin Bannister och Simon. Men på en fest för Instagram-influerare som Kat håller får hon ett svar som (kortvarigt) skakar hennes övertygelse innan det är dags för samtalet som hon har undvikit: att till slut konfrontera Mac om deras oavslutade affärer.

Rob är redo att gå vidare med nästa steg i sitt liv och när hon hör om en skivsamling till salu ber hon Clyde (hennes engångsligg) att följa med henne till New York. De överraskande omständigheterna runt försäljningen av skivsamlingen gör dagen till ett äventyr och en oväntad vänskap blommar mellan dem, vilket slutar med en snäll gest från Clyde. Men är vänskap vad någon av de båda verkligen vill ha?

Rob träffar Liam igen när han återvänder från sin turné. Hans band har splittrat upp och Rob är fast i drömmen om att dejta en musiker, som att gå till inspelningsstudion, spendera natten backstage som hans dejt och så vidare. Men verkligheten som Clyde erbjuder, oavsett om det rör sig om vänskap eller något mer, ligger tungt i vågskålen. Simon blir förälskad. Cherise hjälper Rob att spåra upp två snattare, vilket slutar med att de inspirerar Cherise att försöka få Liams manager intresserad i hennes musik. Detta går dock inte som planerat.