(Pilotfolge) Als seine Freundin ihn nach mehreren gescheiterten Versuchen, das Trinken und Kiffen aufzugeben, verlässt, blättert der Romanautor Jonathan Ames (Jason Schwartzman) gelangweilt durch seinen Lieblingsband von Raymond Chandler, "Lebwohl, mein Liebling“, und gibt aus einem Impuls heraus eine Anzeige im Internet auf, in der er seine Dienste als (unlizenzierter) Privatdetektiv anbietet. Innerhalb weniger Stunden hat er seinen ersten Fall: Eine 19-Jährige sucht verzweifelt nach ihrer verschwundenen Schwester. Obwohl er eigentlich an seinem zweiten Roman und an einer Geschichte für ein Magazin arbeiten sollte, macht sich Jonathan auf die Suche nach der jungen Frau im Nachtleben von New York und genießt seinen Status als Noir-Detektiv. Am Ende eines (sehr) langen Tages verdient sich Jonathan sein Honorar ... und hat bereits einen neuen Fall. (Pilotfolge)

Bei einem erfolglosen Versuch, Suzanne zurückzugewinnen, klingelt das Telefon und Jonathan hat einen neuen Fall: Eine Frau namens Jennifer (Kristen Wiig) will, dass er ihren Freund Gary (Peter Hermann) beschattet, um herauszufinden, ob er ihr untreu ist. Nachdem er erfahren hat, dass Jennifer und er ein gemeinsames Hobby haben (nämlich Trinken), macht sich Jonathan auf die Suche nach ihrem Freund - mit ungemütlichem Ergebnis. In der Zwischenzeit nimmt Ray Jonathan als moralische Stütze mit zu seiner Darmspülung, und George heckt einen umwerfenden Plan aus, wie ihm Jonathan dabei helfen wird, vor einer großen Rede ein unansehnliches Fieberbläschen zu vertuschen.

Auf einer Party der New Yorker Filmszene macht George Jonathan mit Jim Jarmusch bekannt, dem dessen erstes Buch gefallen hat und der möchte, dass Jonathan für ihn ein Drehbuch umschreibt. Nachdem er dann aber sein persönliches Exemplar dieses Drehbuchs bei einem unklugen Schäferstündchen mit einem blutjungen Party-Girl in der Praxis eines Psychotherapeuten verloren hat, wendet sich Jonathan an Ray: Er solle sich als Patient ausgeben und das Drehbuch zurückholen. George wiederum ist durcheinander nach einer Begegnung mit seiner verführerischen Ex-Frau Priscilla und ihrem arroganten neuen Mann, dem erfolgreichen Verleger Richard Antrem.

Jonathan verknallt sich in seine neueste Auftraggeberin, die Mutter eines Jungen, dessen Skateboard von einem Raufbold aus der Nachbarschaft gestohlen wurde. Ray hilft zu Leahs Leidwesen zwei Lesben bei der Familiengründung, und George schwärmt für die Achselhöhle einer jungen Publizistin, die er bei der Eröffnung eines neuen Restaurants in Brooklyn umwerben will.

Ein verliebter russischer Ex-Häftling beauftragt Jonathan, eine als "einsame weiße Taube“ bekannte Sängerin aufzuspüren. Nach einer wodkagetränkten Erkundungsmission in dem Restaurant in Brighton Beach, wo diese arbeitet, überredet Jonathan Suzanne, Ray und Leah, ihn am nächsten Abend dort zum Abendessen zu treffen - wobei er ihnen den wahren Grund verschweigt. George will unterdessen seine weibliche Seite kennenlernen, um den Durchhänger beim Umsatz seiner Magazine aufzufangen.

Jonathan wird engagiert, um ein Sexvideo aufzutreiben, mit dem ein Callgirl einen verheirateten Mann erpresst. Mit Ray und George im Schlepptau landet Jonathan mit dem Callgirl in einem Motelzimmer und wird ebenfalls Opfer eines Erpressungsversuchs. Können die total bekifften Ray und George Jonathan zu Hilfe eilen, bevor der aufgebrachte Bruder des Callgirls ihm das Genick bricht?