Depois que sua loja de skate vai à falência, Ben, um designer de vinte e poucos anos, aventura-se em um negócio junto com seu amigo Cam. Mas as coisas se complicam quando o primo de Cam sai da prisão cobrando o pagamento de um antigo empréstimo.

Ben e Cam decidem usar os três mil dólares de Rene para comprar um rolo de tecido, mas têm problemas para fabricar um protótipo de seu jeans estilo retrô anos 70. Enquanto isso, Ben e Rachel percebem que sua relação terminou de vez.

Ben e Cam procuram alfaiate para mudar conceito de seus jeans; Rachel reencontra um amigo que trabalha no Peace Corps e repensa o futuro; Rene quer garantir a venda de sua bebida.

Rachel está namorando Brian e comemora com ele seu aniversário; Ben fica triste com a notícia e dá o troco, levando Kaplan a uma boate de ricos; Cam resolve sair com os amigos em vez de ir trabalhar.

Rene se vê em apuros ao tentar recuperar dinheiro que mantinha escondido; Ben e Cam têm novas perspectivas quanto ao seu negócio de calças jeans ao conhecerem um grande comprador japonês e terem a oportunidade de fazer bons negócios.

Darren quer compromisso sério com Rachel e a apresenta à sua família; Ben e Cam tentam vender um grande volume de mercadoria antiga encalhada e contam com a ajuda de uma vendedora profissional.